Povestiri cu Basil și Josephine reunește cele 14 povestiri scrise de Scott Fitzgerald de-a lungul anului 1928, în timp ce lucra la romanul Blândețea nopții. Cei doi eroi, Basil Duke Lee, personaj în care se poate distinge profilul autorului însuși, surprins în copilărie și adolescență, și replica sa feminină, Josephine Perry, a cărei sursă de inspirație este Ginevra King, prima iubire a lui Scott Fitzgerald, sunt doi tineri privilegiați. Povestirile înfățișează evoluția dramatică a celor două personaje și vorbesc despre relații sociale, moralitate, putere, ambiție, frumusețe și emoții – despre devenire și viața ca suită de nenumărate începuturi.
