Die Veranstaltungen finden kurz nach den Ereignissen in The Wonderful Wizard of Oz und nach Dorothy Gales Rückkehr nach Kansas statt.
Solange er sich erinnern kann, war Tip unter der Obhut einer grausamen Hexe namens Mombi und lebte im nördlichen Viertel von Oz namens Gillikin Country. Mombi war immer extrem gemein und missbrauchend zu Tip. Als Mombi eines Tages nach Hause zurückkehrt, plant Tip, sich zu rächen und sie mit einem hölzernen Mann zu erschrecken. Mit einer großen Kürbislaterne schnitzt er sich einen Kopf und nennt ihn Jack Pumpkinhead.
