Neste livro, o autor analisa os Ensaios de Montaigne em contraponto com as peças de Shakespeare. Cada autor é abordado em sua especificidade, mas serão definidas, igualmente, convergências entre as obras de ambos, pontos de contato e de contraste. Shakespeare e Montaigne foram contemporâneos, o segundo não conheceu o primeiro, mas Shakespeare leu Montaigne. O autor analisa também a obra de La Boétie, na qual demonstra como o pensamento político do autor definiu, em linhas gerais, o pensamento político de Montaigne, tanto em sua crítica radical do poder estabelecido quanto em sua completa falta de ilusões em relação às intenções e motivos dos poderosos. Paradoxalmente, em seu conservadorismo, finalmente estabelece uma linha de continuidade entre os Ensaios, escritos no final do século XVI, e as obras de La Rochefoucauld e Vauvenargues, escritas no século XVIII. O caráter fragmentário das obras escritas por ambos retoma a estrutura do texto de Montaigne, mas, principalmente, ambos introduzem o ceticismo do autor em um horizonte intelectual dominado pelo Iluminismo, questionando, com isto, as certezas da razão.