Esta obra trata de como as transformações e contradições que a cidade de São Paulo vivenciava nos primórdios do século XX fulguravam no cenário brasileiro por meio de expressões culturais diversas. A mecanização e a popularização da imprensa aliadas ao desenvolvimento do setor educacional, eram fatores primordiais e catalisadores das manifestações culturais. É nesta conjuntura de mudanças que textos em dialeto caipira e com a linguagem do imigrante passaram a ser publicados com bastante intensidade pela imprensa que por meio de uma linguagem mais simples, concisa e efêmera, estreitava sua articulação com o mundo urbano. Ao mesmo tempo em que esta linguagem representava a cidade moderna, era parte dela. Palavras-chave: cartas caipiras; cidade de São Paulo; modernidade; imprensa; humor.